Regarder un film quelqu'un vous envoie via Skype de profiter du contenu vidéo directement à partir d'un ami, un membre de la famille ou d'un autre contact Skype. Bien que Skype est peut-être mieux connu en temps réel le chat vidéo, le logiciel offre également aux utilisateurs la possibilité d'envoyer des fichiers vidéo via son interface de chat. Bien qu'il ne soit pas possible de regarder une vidéo que vous recevez d'un contact Skype au sein de Skype, des vidéos dans la plupart des formats sont lisibles avec Windows Media Player, un programme qui est livré d'usine-installé sur tous les ordinateurs Windows.