Alors que tout ordinateur de bureau et serveur, indépendamment de la connexion, nécessite la licence du système d'exploitation approprié, les services Terminal Server dans un environnement Windows nécessite quelques considérations de licence supplémentaires.
Tout d'abord, chaque ordinateur qui se connecte à un serveur Windows nécessite une licence d'accès client. Deuxièmement, les services Terminal Server nécessite soit une CAL utilisateur pour chaque utilisateur qui se connecte à un serveur de services Terminal Server, ou une CAL pour chaque périphérique se connectant à un serveur Terminal Services. Troisièmement, chaque serveur Terminal Services besoin d'une licence Terminal Services connecteur externe qui permet aux utilisateurs externes de se connecter au serveur. Chaque Terminal Server qui permet la connectivité externe doit avoir cette licence.