Lorsque bavarder avec Skype, vous pourrez voir un visage souriant sur le coin supérieur droit de la zone de texte de chat. Lorsque vous cliquez dessus, vous verrez 72 visages souriants, également appelés émoticônes, pour vous aider à vous exprimer d'une façon amusante. Qu'est-ce que certaines personnes ne savent pas est que émoticônes supplémentaires sont disponibles - certaines sont smileys, et d'autres ne sont pas si smiley. Pour accéder à l'une de ces smileys supplémentaires, tapez son nom entre parenthèses, tout en bavardant. Lorsque vous appuyez sur "Entrer" pour envoyer votre message, son nom va se transformer en ce que le visage souriant.